為救劉邦脫困，陳平犧牲2000名美女，事後卻哀嘆：我家必毀於陰禍

陳平一生擅陰謀，亦與女子有不解之緣。他發家就是從迎娶，一個5次喪夫的富家寡婦開始。 陳平家裡很窮，和哥哥陳伯一共才30畝地（秦漢產量很低），完全養不起一個脫產的人。但陳平就是不喜歡務農，而是喜歡外出遊學。

哥哥陳伯就承擔全部勞作，供養陳平遊學，附近農夫都瞧不起陳平遊手好閒。陳平長相高大俊朗，他們就嘲諷：「陳平你家這麼窮，你是怎麼吃這麼壯的」？陳平嫂子也跟著嘲諷：「他能吃什麼，還不是些糟糠爛菜。什麼高大壯碩，這樣的叔子還不如沒有」！

其嫂嫉平之不視家生產，曰：「亦食糠核耳，有叔如此，不如無有。」伯聞之，逐其婦而棄之。——《史記》

只有哥哥陳伯知道弟弟雖然沒有勞力，但在遊學中勞心從未停過。為了支持陳平遊學，陳伯休了看不起弟弟的妻子，日復一日供給陳平。

哥哥的辛苦陳平也看在眼裡，長大後他第一件事就是用自己的臉面換下哥哥的艱辛。反正鄉里也從沒有人瞧得起過他，自己臉面和這樣的哥哥比又算得了什麼。

戶牖富人有張負，張負女孫五嫁而夫輒死，人莫敢娶。平欲得之。——《史記》

當時有個富人叫張負，孫女嫁人5次丈夫全死，同縣沒人敢娶。只有陳平主動提親，張負也很愛孫女，專門去陳平家查底細。看到陳平家破破爛爛的，拿個破席當門帘，門外卻明顯有車壓過的痕跡，知道陳平真的交友不俗。

負曰：「人固有好美如陳平而長貧賤者乎？」卒與女。——《史記》

就把孫女嫁給陳平，還叮囑孫女千萬不要因為陳平貧窮，就看不起丈夫。因為像陳平這種儀表堂堂，又才華橫溢的人怎麼可能會一直貧窮呢？張負非常看好陳平，連嫁孫女的錢他都全出。陳平自從娶了張負孫女，家中日漸寬裕，結交的人也越來越多。