杜月笙5位夫人結局大不同，原配幽禁，兩位客死他鄉，僅一位善終

此後，杜月笙開始跟隨黃金榮處理幫會事務。他在處理糾紛時顯露出過人的頭腦，總能在各方爭執中找到平衡點。漸漸地，他在青幫中的地位水漲船高。

1920年代初，上海的工部局警務處開始重用華人警長。杜月笙抓住這個機會，以黃金榮的名義向工部局推薦可靠的人手。這些警員在關鍵時刻都會給青幫行個方便，為杜月笙日後的勢力擴張打下了基礎。

到了1924年，杜月笙已經在法租界站穩腳跟。他開設了振祥泰、張記榮等煙館，每月收入頗豐。同時，他還涉足房地產，在租界內購置了大量房產。這些產業不僅帶來了可觀的收入，更為他在上海灘樹立了正當商人的形象。

1927年，國民政府進駐上海。杜月笙敏銳地意識到政治風向的轉變，立即投靠了蔣介石。他組織碼頭工人支持國民黨，並在關鍵時刻為國民黨提供情報。這種政商兩道通吃的手段，讓他的勢力在上海灘如虎添翼。