然而,在風光無限的背後,杜月笙也背負著一些污點。1927年,他幫助蔣中正展開「清黨」運動,屠戮了許多我黨黨員和進步人士,這讓他站在了我黨的對立面。1949年,上海解放時,他只能灰溜溜地離開上海,定居到香港。在香港的日子裡,他病勢沉重,最終在1951年離世。